Si trovava in Inghilterra quando scoppiò la prima guerra mondiale e durante il conflitto fu internato in un campo di prigionia a causa della sua cittadinanza tedesca. Pilates si dedicò con impegno all'insegnamento di esercizi quotidiani ai suoi compagni di prigionia. Secondo Joe, quando scoppiò l'epidemia di influenza (1918),

nessuno dei partecipanti alle sue lezioni quotidiane si ammalò. Sulla base di questo successo, Pilates fu inviato dai responsabili del campo a lavorare in un ospedale con soldati feriti. Lavorare manualmente con molti pazienti ogni giorno era faticoso e Joe ebbe l'idea di fissare delle molle ai loro letti in modo che potessero fare esercizio mentre erano a letto sotto la sua supervisione. Questa fu la prima Cadillac.

Al suo ritorno in Germania, Pilates fu contattato dalle Camicie Brune (che presto sarebbero diventate il partito nazista) per addestrare le loro forze. Non voleva avere nulla a che fare con loro e partì su una nave per New York City. Su quella nave incontrò Clara, un'infermiera che sarebbe diventata la sua compagna per tutta la vita. Affittarono un piccolo studio dove lui continuò a sviluppare il suo sistema di esercizi, che chiamò "Contrology", ovvero la coordinazione di mente, corpo e spirito attraverso il corretto uso dei muscoli e della respirazione, al fine di controllare l'intero corpo. Joe lavorò con molti pionieri della danza e del movimento, come George Balanchine, il NYC Ballet, Martha Graham, Ruth St. Denis e altri. Nel 1945 Joe pubblicò Return to Life through Contrology, l'unico documento storico che indica l'ordine e la sequenza degli esercizi sul tappetino.

Il New York Herald Tribune osservò nel 1964 che "nelle lezioni di danza degli Stati Uniti, centinaia di giovani studenti si riscaldano ogni giorno con un esercizio che conoscono come Pilates, senza sapere che la parola ha la P maiuscola e un omonimo vivente che respira correttamente".

Pilates continuò a insegnare e a sviluppare attrezzature ed esercizi con Clara fino alla sua morte, avvenuta nel 1967 all'età di 87 anni. Clara continuò a gestire lo studio fino a poco prima della sua morte, avvenuta nel 1977. Alcuni dei suoi allievi (gli Anziani) hanno portato avanti il suo insegnamento e hanno influenzato altri a insegnare il metodo Pilates.

Joseph Pilates non lasciò alcun testamento e non designò alcun successore per portare avanti il lavoro "Pilates". Tuttavia, la sua opera è rimasta. Attualmente il nome Pilates è un termine generico e il metodo è utilizzato a livello internazionale da persone di tutti i livelli di forma fisica, nonché da compagnie di danza, atleti olimpici, spettacoli di Broadway, squadre sportive e altro ancora. Milioni di persone in tutto il mondo praticano il Pilates e il loro numero continua a crescere.